Nascido em 25 de janeiro de 1904, em Ripley, Tennessee. Devido um acidente de beisebol com seis anos de idade Sleepy ficou cego do olho direito , limitando para práticar o esporte, aguçou o seu interesse pela música e construiu uma Cigar Box Guitar tipo de guitarra feita de caixas de charuto e cabo de vassoura,. Seu apelido era "Sleepy" devido a uma doença crônica da pressão arterial. Em 1915, Estes se mudou com sua família para Brownsville, Tennessee, onde conheceu James bandolinista "Yank" Rachell. Sleepy tocava em festas, piqueniques, e as ruas na área de Brownsville 1919-1927. Ele também fez parceria com local gaitista Hammie Nixon, hoboing Arkansas e Missouri sul com o de 1924-1927. Neste momento a jug band music ficou muito popular. Então Sleep criou a J Three's Jug Band com Rachell. A J Three's Jug Band tocou em Memphis, que na época outras bandas também estavam lá como a Memphis Jug Band e a Sul Jack Kelly Memphis Jug Band. Em 1929 a J Three's Jug Band gravou pela Victor recording company e em 1930 com um dedilhado genial na guitarra Sleepy foi consagrado o Bluesman do género Menphis Blues que tem como característica guitarras eléctricas com distorção, ritmos mais marcados e vocalizações mais agressivas. Ouros representates do Menphis Blues são:
Walter Vinson
Raymond Hill
Willie Nix
Joe Willie Wilkins
Joe Dobbins
Frank Stokes
Furry Lewis
Memphis Minnie
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